През 2008 обаче образът на сладко малко момиченце започна да рухва. Всичко започна с тази сесия на скандалната фотографка Ани Лейбовиц. Наложи се и тя, и Майли дълго да се оправдават за разголените снимки на едва 15-годишната тийн сензация.