Доколкото ни е известно, най-дългогодишното гадже на чаровния актьор си остава Бар Рафаели. Когато започна връзката си с него, израилтянката бе почти неизвестен модел. Твърди се, че след това натрупа световна популярност именно покрай Лео. Бяха заедно 6 години и се разделиха, защото никой от тях не бе готов да се обвърже трайно.