След сериала Дженифър Анистън се превърна в доста търсено име, особено за роли в романтични комедии. Видяхме я в ленти като “Friends with Money”, “Rumor Has It”, “The Break-Up”, “Marley & Me”, “The Bounty Hunter”,“The Switch” и още доста. В личен план обаче, успехите ѝ не бяха толкова цветущи.
В началото на 2005 година актрисата се раздели с Брат Пит след 7-годишна връзка, след което започна да скърби за любовта им в редица интервюта. Година по-късно излизаше с актьора Винс Вон, замени го с модела Пол Скълфор, а негов заместник намери в лицето на музиканта Джон Майер. През следващите 2 години Джен успя да остане сама със себе си и не се впускаше в краткотрайни авантюри, докато не срещна Джъстин Теру. Лятната им връзка прерасна в брак, а двамата вече се гласят и за сватба.