През 1978, докато Мадона работи в Dunkin Donuts и се опитва да пробие в шоубизнеса, към нея се приближава фотограф и ѝ предлага 25 долара, за да му покаже "какво си има там долу". 20-годишната бъдеща звезда веднага се съгласява. Резултатът е показаната тук концептуална фотосесия, която е публикувана в Playboy през 1985.