Две години след тези изяви Леонардо ди Каприо най-сетне получава възможност да докаже редкия си талант. Филмът е "Животът на момчето" и разказва за сложните отношения на бунтарски настроен младеж с агресивния му доведен баща. Лео впечатлява критиците с факта, че не позволява дори на Робърт Де Ниро (бащата) да отнеме вниманието от собственото му брилянтно изпълнение.