През същата 1993 година Ди Каприо окончателно доказва, че за света на киното е нещо много повече от готино изглеждащ тийнейджър. Освен в "Животът на момчето" с Де Ниро, той изпълнява и основна роля в "Защо тъгува Гилбърт Грейп" с Джони Деп. Там Лео играе дете с психическо заболяване и печели с ролята си номинация за "Оскар".