Родителите на Лео подтикват харизматичния си син да развива своя креативен потенциал и той отрано разбира, че го влече да бъде актьор. Въпреки външния си вид обаче, не постига особени успехи преди тийнейджърските си години. Среща трудности с намирането на добър агент. От една агенция дори го съветват да смени името си на Лени Уилямс - така щял да увеличи шансовете си.